Faltando a ajuda do Paraguai, o grupo de Salazar decidiu, enfim, de dirigir-se a São Vicente para obter ajuda. Salazar, junto com Staden e um pequeno grupo de soldados, viajara com um pequeno barco, feito com a ajuda dos índios, a São Vicente. O grupo naufragou perto Itanhaém, em 25 de junho de 1553. Salazar escreve na sua carta: “Plugo a nuestro señor que me salba se yo y doze soldados que traya comigo con solas las armas de alli”. Staden também menciona esse naufrágio no seu livro, mesmo que a sua ilustração – feita talvez fora de Marburgo, onde publicou o seu livro – mostre erradamente uma caravela européia nessa instância.15 O grupo chegou a São Vicente. Staden [p. 9 e 10 do pdf]
Expedições saída de Santos já chegavam a fronteira com o Paraguai percorrendo o caminho do Peabiru. Note-se a extensão territorial de tais entradas, já no meio do do seculo XVI, por parte dos vicentinos: pela costa, attingiam Laguna; pelo interior, iam á região do Guayrá.
Um documento do Archivo das Indias, em Sevilha, publicado por Luiz Rubio y Moreno, dá uma relação dos chefes de entradas, a maioria escravagistas, ao Guayrá, saídos de São Vicente, nas imediações da época a que nos referimos e que é a seguinte: Scipião de Góes, Vicente de Góes, Manuel Fernandes, Affonso Farinha, Diogo Dias, Marcos Fernandes, Christovam Caldeireiro, sevilhano, Pedro Corrêa, Fulano Araujo, Matheus Fernandes, Pedro Collaço, Domingos Vaz, piloto, João Pires Gago e Gaspar Fernandes.
Ainda uma carta, escrita por João de Salazar, em Santos, a 30 de junho de 1553, revelava mais que um sobrinho do capitão-mor Antônio de Oliveira, havia adquirido em Assumpção trinta e dois índios guaranys, a troco de ferro, para vende-los nas capitanias do norte, bem como um portugues de nome Francisco Vidal, que comprara vinte, mesmo sem chegar á referida cidade. [p.24;25]
Por fim, cita o caso de um português que matara alguém em São Vicente e fugiu a pé para o Peru, onde recolheu certa quantidade de prata antes de voltar a Portugal. Essas notícias davam a certeza a Valdés de que era temerário que a capitania ficasse sob a jurisdição de um homem só, como o donatário Pero Lopes de Souza. Ela deveria, isto sim, por sua importância e riqueza, pertencer ao rei, que poderia “recompensar aquello en outra cosa antes que nada desto se entenda