Naquele momento, a importância do Brasil ainda guardava a velha razão estratégica. Desde o início do século XVII, os embaixadores da monarquia em França davam conta dos preparativos de D. Manuel, filho de D. António, Prior do Crato, para “ir ao Brasil”. Tanto que, em 1603, o governador Diogo Botelho enviou carta ao rei comunicando que havia mandado fortificar Olinda para se defender do provável ataque que seria empreendido pelo tal D. Manuel.
Biblioteca D´Ajuda. Códice: 51-V-48 – Livro do Governo da Índia de Diogo Botelho. 03/03/1603. Curioso este reencontro: D. Manuel aparecia, em 1581, embarcado com o pai, D. António, em armada feita em Londres para o ataque a Lisboa, na qual ainda figurava o próprio Diogo Botelho, aliado de primeira hora do Prior. AGS, Secretaria
de Estado.
A Inglaterra, seduzida pelas promessas de D. António, chegou ainda a armar uma esquadra de 30 navios, com 12 mil homens, a qual se fez de vela a 1 de Abril de 1589. Nesta expedição, comandada por John Norris e Francis Drake, vinha D. António; seu filho D. Manuel, e outros homens notáveis, e entrou no Tejo a 24 de Junho seguinte. 0 ataque sobre a cidade custou milhares de vidas, mas Lisboa estava esmagada por um jugo de ferro, e a armada teve de retirar-se, e com ela D. António, que recebera o último desengano (...)
Em 1589 participou ativamente da defesa de Lisboa contra as investidas de D. António e de sir Francis Drake, lutando mais precisamente em Sesimbra. Teria caído nas boas graças de Felipe II, tornando-se cortesão e, depois, sendo nomeado capitão-mor da Comarca de Beja.
