O Caminho do Rei era uma das tantas trilhas indígenas aproveitadas pelos portugueses que aqui chegaram.
Benedito Calixto afirma, em uma das suas obras, que o caminho foi limpo a mando da câmara de São Vicente em 1533 para facilitar o acesso ao povoado de Itanhaém.
"Havia somente uma vereda para Itanhaém, e no ano seguinte, ao dia 16 de agosto, resolveu a câmara de São Vicente fazer limpar o caminho, hoje (...) do Rei, para Itanhaém. Para essa deliberação concorreram na dita câmara o capitão-mór Jorge Ferreia e os homens bons do povo