De São Vicente, mais ou menos por essa época, saíra, à procura da região doo São Francisco, uma importante expedição, cujo comando se atribui a André de Leão. Não está perfeitamente apurado se se refere a essa entrada, ou a alguma outra um pouco posterior, o roteiro deixado por Wilhelm Glimmer e divulgado na obra de Piso e Markgraf.

O ponto de referência, para a fixação de sua data, é a chegada de D. Francisco de Sousa a São Vicente, como governador. O fato se repetiu em momentos diversos, em 1599 e em 1609, dentro das mesmas circunstâncias referidas no roteiro de Glimmer. Dai depreendeu Capistrano de Abreu a conclusão de que o itinerário se poderia referir à viagem de André de Leão, em 1601, como a alguma outra exploração de 1611. [O devassamento do Piauí, 1946. Barbosa Lima Sobrinho. Páginas 37 e 38]

Do Rio de Janeiro, D. Francisco foi à vila de São Vicente, na qual chegou emmarço de 1599 Foi nessa época que ocorreu o já comentado episódio da urca holandesa.Da vila litorânea, o governador rumou para São Paulo atravessando a Serra do Mar. Lá,as expectativas da sua chegada já se faziam sentir e não tardariam os efeitos de suapresença, que causaram uma série de mudanças no cotidiano da então pequenina vila.Dinamizador da vida local, D. Francisco efetivamente começaria a inserir o vilarejo,povoado de colonos iberos e mamelucos, no mapa do império filipino.