A Cordilheira Paranapiacaba, que separa o nosso litoral do altiplano, tinha sido cortada em diferentes pontos pelos nossos sertanistas que procuravam uma vereda de comunicação, porém, só encontraram para picadões de cargueiros, isto é, para tropas de muares, e, isso mesmo, quase impraticáveis, seguindo ora pelas margens dos rios, sombreados pela exuberante vegetação que logo se transformavam em lodaçais intransitáveis, ora pelo dorso das serras e espigões em ziguezagues, para vencer os seus aclives, visto que um plano de cortes e de terraplenagem exigia avultadas somas de que não dispunham e, um traçado que correspondesse às necessidades de uma boa estrada com todos os detalhes técnicos, conjuntamente com a linha mais curta, dependia de estudos persistentes. A ligação desses dois extremos não se resumia tão somente cálculos geométricos para os quais não faltam engenheiros competentes, desde que fossem autorizados os indispensáveis numerários. Acima de tudo, isso estava, como ainda está, o problema do povoamento do solo e do aproveitamento das riquezas naturais. Os que mandaram abrir esses picadões não ignoravam a conveniência da união desses dois entrepostos comerciais, mas faltava-lhes o tino prático das observações, e na maioria delas, a ausência de qualquer noção sobre construção de rodovias. Desses picadões vamos rapidamente mencionar alguns. Existe um que, partindo do município de Itapecerica, passando por Jequitiba, vai à Prainha, atravessando os rios Juquiá e São Lourenço, e a Serra da Lagoinha, que se acha em completo abandono; existe um de São Miguel Arcanjo ao Rio Assungui, que só tem sido utilizado por caçadores; existia um que descia pelo Rio Verde, aberto em 1.880, que servia Pìedade e Pilar, o qual foi reaberto pelo governo do Estado em 1.892: entretanto, este, para servir a Piedade, fazia uma curva de mais de 10 quilômetros.
