Em 1511 a nau Bretoa vem a Cabo Frio e ai carrega mil toras de brasil, papagaios, gatos do mato - e trinta e cinco escravizados. Para o sul, antes da chegada da esquadra colonizadora de Martim Afonso, portugueses e castelhanos, morando em meio da indiada das futuras donatarias de São Vicente e Santo Amaro, faziam ocasionalmente o tráfico de nativos escravizados. Nas águas do pequeno Porto de São Vicente, em 1527, Diogo Garcia, piloto natural de Moguer e companheiro de Solis, negocia e contrata na sua língua travada: "uma carta de fletamiento para que truxesse en España con la nau grande ochocientos (?) esclavos". Fez o negócio o enigmático Bacharel associado com seus genros.
Ele teria chegado à região em 1502, na Armada do espanhol Américo Vespúcio, e foi aprisionado pelos índios tupis, de quem ganhou confiança a ponto de se casar com a filha do cacique, Caniné. Em 1531, a esquadra de Martim Afonso de Souza chega na Ilha do Bom Abrigo. O navegador português funda a vila que deu origem a Cananéia, também conhecida como Maratayama, ou Vila dos Tupis, que ficava na atual zona sul da Ilha Comprida.
