João Ramalho aproximou-se á Martim Afonso em 25 de janeiro de 1532, três dias depois de sua chegada á Bertioga, e quase ao ponto em Cayubi, coadjuvado pelos Tupys e Itanhaens, ia investir o forte que ali se fizera de improviso; detém a este cacique em seu rompimento, anunciando-lhe que era essa a vontade do régulo, e caminha afouto e abertamente para o forte á frente dos trezentos sagitários de Piratininga, e das tribos que a esse tempo estavam reunidas na ilha do Guaymbê.
A outra vila, feita a nove léguas do litoral para o sertão, à borda de um rio que se chamava Piratininga, mencionada por Pero Lopes de Sousa, nem sequer se lhe indicou o nome, nem foi ela posta sob invocação religiosa, numa época em que o intenso fervor católico dava nome de “santos” a todos os acidentes geográficos do litoral e do interior nos descobrimentos feitos.
Apesar de investigações cuidadosas e de minuciosos exames locais, até agora não se sabe onde tal vila foi situada, ou mesmo se foi situada; o rio Piratininga jamais foi identificado, e com esse nome talvez não tivesse existido rio algum.
Piratininga (nenhuma etimologia satisfatória para essa palavra), era uma região situada no planalto. A Câmara da Vila de S. Paulo, que às vezes se denominava “S. Paulo do Campo”, “S. Paulo de Piratininga”, “S. Paulo do Campo de Piratininga”, concedeu datas de terras em “Piratininga, termo desta vila” no “caminho de Piratininga”, “indo para Piratininga”, “no caminho que desta vila vai para Piratininga” etc. (Atas da Câmara de S. Paulo, vol. 3.º, pág. 168, Registro Geral, vol. 1.º, págs. 10, 72, 88, 98, 100, 108, 129, 283).
“Índios de Piratininga”, qualificam as sesmarias de terras concedidas aos índios de Pinheiros e aos de S. Miguel de Ururaí, por Jerônimo Leitão em 12 de outubro de 1580 (Reg. Geral, vol. 1º, pág. 354), o que não deixa a menor dúvida que Piratininga estendia-se desde Carapicuíba, incluindo Pinheiros, até Ururaí. Piratininga era, pois, uma vasta região do campo vagamente indicada no planalto.
É por isso que, em Piratininga, sem que se fizesse menção da qualidade de vila, como era de uso nesses documentos, foi concedida à sesmaria de Pero de Góis, sendo a respectiva posse dada alguns dias depois na ilha de S. Vicente. Martim Afonso teria nessa ocasião chegado até a morada, a povoação de João Ramalho, pela vereda de índios que, então, ligava o planalto ao litoral. Aí nessa zona, nos campos de Piratininga, vizinhos da sesmaria de Ururaí, por Jaguaporecuba, não se sabe bem onde, já afeiçoado aos costumes da terra, João Ramalho vivia maritalmente com filhas de morubixabas, tendo numerosa descendência e dispondo de grande influência sobre Tibiriçá e outros.
Martim Afonso, quando de S. Vicente subiu ao Planalto, reconheceu talvez que a povoação de João Ramalho constituiria um posto avançado de importância no caminho, que por ela passava, trilhado pelos índios, e que ia até o Paraguai, onde se imaginavam situadas as fabulosas minas que ele procurava, pelo sertão adentro, desde o Rio de Janeiro e de Cananéia. Por esse caminho transitaria mais tarde Ulrico Schmidt.
Foi a pretensa vila a que se referiu a complacência de Pero Lopes, foi o lugar que Martim Afonso primeiro povoou segundo se escreveu mais tarde. [Páginas 101 e 102]
