Ao mesmo tempo que para o amanho das terras, misteres da criação e mineração incipiente, a mão de obra do nativo era indispensável, a guerra, por seu turno, tornou necessária a arregimentação dos prisioneiros escravizados. Nos primeiros anos da capitania Vicentina, as chamadas "guerras de Iguape" perturbaram profundamente esse rude começo da vida civilizada. O espanhol Ruy de Moschera e seus sócios atacam e saqueiam a vila de São Vicente, em 1534; ao Norte as correrias dos Tamoyos, a que não eram estranhos os franceses do Rio de Janeiro, traziam em contínuos sobressaltos as bandas da Bertioga, mal protegidas pela fortaleza que o donatário construíra nessa barra. Serra acima, nos campos á beira das matas virgens, onde tinham suas roças os mamalucos de João Ramalho e os nativos mansos de Tibiriçá, a luta contra o gentio inimigo ainda foi mais viva e contínua
A sua morte (Henrique Montes, ocorrida em 1534, quando do ataque das forças de Iguape a São Vicente é apresentada como prova final da sua traição ao Bacharel, sem que os acusadores levem em conta o combate entre as forças de Mosqueira e os moradores da Vila.
Por outro lado, ninguém relaciona a sua morte com a fuga de Paulo Adorno para a Bahia, acusado de matar um português nesse mesmo ano. Os acusadores parecem não duvidar.
A resolução do rei era de destruir a quem quer que se atrevesse a fazer oposição à sua
vontade ou às ordens que Martim Afonso levaria, visto que mandou armar fortemente a
expedição, em que “van quatrocientos hombres, sin otros muchos que voluntariamente se embarcaron, para poblar y edificar algunas fortalezas em los puertos, para eso llevaron
mucha artilleria, y que desde el puerto de San Vicente, que era de su distrito pensavan
entrar por tierra, ao Rio de la Plata...y que ivã em ella Enrique Montes, que havia muchos
años que estava em aquellas partes...” (Antonio Herrera – “
