Quem vê e admira a opulência do Estado de São Paulo de nossos dias, com os seus trezentos municípios e mais de sete milhões de habitantes, esparramados por um território de dimensão igual ao da Itália e encabeçado por uma linda capital, cuja população já vai passando de um milhão de almas - se não conhecer a nossa história, jamais pensaria que toda essa grandeza fora, em séculos pretéritos, apenas um miserável agrupamento de modestos vilarejos, localizados no planalto piratiningano.
E a vila de São Paulo no período quinhentista, era um paupérrimo amontoado de casebres, cobertos de palha, onde se falava uma exótica mescla de português e guarany, em que esta última língua tinha um predomínio copioso.
A casinha dos reverendos padres jesuítas não fugia também á pobreza da regra geral, embora fosse de maiores dimensões. Entretanto, mesmo assim, era tão diminuta, que só uma sala servia de refeitório, dormitório e para os misteres do culto religioso.
Mas, para compensar tanta modéstia, a situação estratégica da vila era admirável, dando uma ideia elevada dos reverendos padres, que a escolheram para ali fundar o primeiro núcleo importante do planalto.
Foi assim que os dignos missionários, em número de treze, chefiados pelo padre Manuel de Paiva, galgaram a serra, em janeiro de 1554, para fundar o Colégio de Piratininga, precisamente no dia em que a igreja comemora a conversão do apóstolo São Paulo.
Nessa pequena povoação se localizara uma gente heterogenia: vários cavaleiros fidalgos de que nos falam os genealogista Pedro Taques e frei Gaspar, boa quantidade de homens e degredados.
Isolado na imensa solidão do planalto, correndo rudes perigos na conquista do solo agreste, o mesmo solo que estava fadado a ser, mais tarde, a celular mater da pátria futura, tendo de um lado a muralha quase inacessível da Serra do Mar e de outros lados o deserto áspero e a mataria inóspita, prenhe de pavores; - aquele pequenino núcleo de homens, cuja tempera era dura e o aspecto insólito, segundo nos conta um historiador da sociedade portuguesa no século XVI, entretanto proliferou copiosamente, cruzando-se com o elemento nativo.
Do cruzamento entre reinóes e indígenas e do recruzamento que continuara por muito tempo, restringido ás família aqui estabelecidas, era certo que por uma lei natural, as qualidades boas ou más das raças em choque, se amalgamassem num tipo etnologicamente bizarro e fragueiro, cujo resultado foi o mameluco amorenado e valente. Este, por sua vez, produzira o bandeirante, ambicioso e intrépido, porém, mais inteligente, com as qualidades avoengas de conquistador e povoador de terras.
Além de prevalecer e requintar, na raça que se apurava, naquele original cainho, as excelentes qualidades dos seus ancestrais, havia também a ação corrigidora do clima inconstante e áspero, embora tonificador, eliminando os imprestáveis e os fracos, para vigorarem apenas os nascidos de sólida compleição.
Mais tarde, em pleno seiscentismo, nos campos de Piratininga, já estava realizada a feliz amalgama de que resultaria o paulista daquele tempo - musculoso, ágil, brigão e valente.
Sentindo-se forte e bem entrincheirado, longe da civilizado; podendo defender-se dos seus inimigos e também da pressão das autoridades que representavam o rei, pelo legendário Caminho do Mar - fácil de ser obstruído - o paulista tornou-se ainda mais audaz e reclamador.
Bulhento contumaz, até os próprios padres jesuítas foram suas vítimas, apesar do prestígio incontestável que, na Capitania, deveriam ter esses missionários.
Certa vez o governador geral, Salvador Corrêa de Sá e Benevides, tomando o partido da respeitável Companhia de Jesus, ocasionara em São Paulo uma enérgica reação. Reuniu-se a Câmara, em sessão de 19 de maio de 1641 e resolveu que:
"não se mandasse farinhas nem mantimentos alguns ao Rio de Janeiro e se fechasse o caminho do mar e comunicação que havia c om a vila de Santos e se notificassem os senhorios dos moinhos com graves penas não moessem farinhas e que se fixasse quartel das pessoas que haviam de ir repartidamente ao rio Pequeno (alto da serra) guardar o caminho do mar etc." [Página 3]
De igual forma procedeu Caiubi, senhor de Geribatiba. Também foi batizado pelos jesuítas, tendo ganhado o nome de “João”. “Auxiliou-os na fundação de São Paulo: Os jesuítas convidaram Caiubi a estabelecer-se nas imediações do sítio escolhido”, diz Serafim Leite (2004-I: 93), no que é consonante com Frei Gaspar da Madre de Deus (1975:123-4). Segundo Antônio Alcântara Machado, em nota a Cartas... de Anchieta (1988:185), Caiubi assentou-se com sua gente "no extremo sul, próximo do sítio que depois se chamou Tabatagoera (hoje Tabatinguera)", onde tinha "sob sua guarda o caminho que do alto do espigão descia para a várzea e tomara para São Vicente por Santo André". Nóbrega, no Diálogo sobre a Conversão do Gentio (2000:246), considera Caiubi um exemplo de fé cristã: “Que direi da fé do grão velho Caiubi, que deixou sua aldeia e suas roças e se veio morrer de fome em Piratininga por amor de nós, cuja vida e costumes e obediência amostra bem a fé do coração”.