Em 1560, "um pedaço de terra que, partindo por um regato que está a par do mosteiro de Pirá-tininga, e que irá cortando pelo dito regato até entestar com roças de Fernão Alves, onde foi o primeiro tujipar, e dali irá cortando ao longo do campo até partir com terras de Antonio Pinto, e irá partindo com ele até se findar no rio da Tapera do Cacique, e dali irá por ele abaixo até chegar ao dito regato, onde começou primeiro a partir, que será onde se vê o dito regato meter no rio Anhangavahay". [“Algumas notas genealógicas: livro de família: Portugal, Hespanha, Flandres-Brabante, Brazil, São Paulo-Maranhão: séculos XVI-XIX”, 1886. João Mendes de Almeida (1831-1898). Página 387]
De feito, logo depois de ter Martim Afonso de Sousa escolhido o local em que se devia fundar a povoação de São Vicente, a mais antiga d´esta parte da Terra de Santa Cruz, foi seu primeiro cuidado mandar abrir uma estrada que, começando no sítio onde posteriormente se levantou o forte da Estacada, quase defronte o rio de Santo Amaro, junto ao lugar que então servia de ancoradouro ás embarcações, seguia pela praia de Embaré, continuava pela de Itararé e ia finalizar em São Vicente. Tal foi o primeiro caminho que o homem civilizado abriu na província de São Paulo.
No ano de 1560, o governador geral Mem de Sá, visitando a capitania e indo a São Vicente e Paratininga, tomou a picada que, através da serra de Paranapiacaba, era a mais trilhada pelos nativos em seu trajeto para o litoral. Principiava o caminho na raiz da serra, no porto de Santa Cruz do rio Cubatão, denominado primitivamente porto das Armadias, e em terras de Ruy Pinto, e no lanço da serra que atravessava as ingremidades e alcantis de mui difícil acesso.
Compreendeu logo o governador que outro caminho convinha abrir, afim de facilitar a comunicação de beira mar para o interior. Neste intuito dispôs que se abrisse o novo caminho por melhores localidades, encarregando desta tarefa ao padre Anchieta, que de bom grado a desempenhou, aproveitando-se de um trilho feito também pelos nativos, e por ele conhecido, o qual veio a se chamar - caminho do padre José. [Página 265]
O primeiro porto fluvial que se tem notícia, na região, foi o denominado Peaçaba ou Piaçaguera, no rio Mogi. Exatamente nesse ponto, em 1532, Martim Afonso se encontrou com João Ramalho para subirem a serra do Cubatão. Ramalho serviu de guia e língua da terra nesse episódio.
Posteriormente o porto que teve seu movimento intensificado, a partir de 1560, foi o porto das Almadias. Leiamos o que a historiadora Inez Garbuio Peralta16 cita sobre esse porto:
Esse novo pôrto era o chamado pôrto das Almadias ou Armadias mencionado por Martim Afonso de Sousa, situado na foz do Rio Perequê, a um quilômetro de sua confluência com o Rio Cubatão. Os indígenas já o conheciam e o denominavam Peaçaba, contudo, o mesmo recebeu de Martim Afonso o nome de Santa Cruz, em 1533.
A maior utilização desse porto está ligada a uma ordem expedida por Mem de Sá, em 1560, para que se abandonasse o caminho de Piaçaguera. Passou-se, então, a se utilizar o caminho do Padre José, o qual desembocava no porto das Almadias. Dessa forma, podemos perceber que a integração existente entre porto e caminho era nítida.
Tanto que, ao se obstar um caminho, o porto, inexoravelmente, também caía em desuso. O porto representava o elo entre percursos. O caminho estático ligado ao caminho semovente. O porto das Almadias foi utilizado por cerca de 100 anos.
A partir da segunda metade do século XVII foi utilizado outro caminho na serra
do Mar, aproveitando a margem do rio das Pedras. O novo caminho indicava um novo
porto. O terceiro porto, conhecido como Geral localizava-se no rio Cubatão. O porto Geral foi o que teve uma vida funcional mais duradoura e o que consolidou o surgimento da povoação de Cubatão.
