Ha na História silêncios inexplicáveis. Está neste caso a obscuridade que rodeou a pessoa e o nome do chefe da tribo e aldeia de Ururay, Piqueroby. visto que a cronica não refere senão três, Tebir-içá, Piquiroby e Cayubi, quando Martim Afonso de Souza aportou á Buriqui-óca, ou, por corrupção, Bertioga. Aliás, foi o chefe que "não preservou em lealdade para com os brancos".
Não é licito acusa este chefe de deslealdade em 1562 para com os brancos, pois que entendia defender a pátria e sua raça, ameaçadas de servidão. Talvez o chefe de 1562, vendo Tebýriça instalado na nascente vila de S. Paulo, tivesse o mesmo pensamento do bárbaro germano Arminio, quando Júlio César, conseguindo a submissão de Segestes, outro chefe naquela antiga nação barbara da Europa, assegurou-lhe um asilo permanente na mesma sua província conquistada.
O chefe brazilico de 1562 teria dito aos nativos de Pirá-tininga:
"Que pai magnifico! Que valente general! Muito embora Tebir-içá vá viver em um terreno conquistado, os filhos da guerra nunca poderão perdoar a um homem que, entre os rios Yryri-piranga e Anhemby, não sente pejo de haver concorrido para se verem todas as insignias do poder lusitano. Assim, se entre vós ainda existem ânimos bizarros, que a novos senhores e a novas colônias prefiram a pátria, os parentes, os costumes antigos, segui-me pelo caminho da gloria e da liberdade, e abominae Tebiriçá, que vos prepara os ferros de uma torpe escravidão" [P. 337]
Em 1560, o padre Anchieta escreveu uma carta para seu superior, o padre Manoel da Nóbrega, informando que havia se encontrado com Piqueroby nas terras de Ururaí.
Em 10 de Julho de 1562, Piqueroby reagiu contra a presença dos portugueses, e enviou seu filho para atacar a vila. Reuniu um grande contingente de índios de diversas tribos da região (guaianás, tamoios, carijós, tupinambás e tupiniquins), subiu com eles a serra e invadiu a aldeia de Pinheiros, para expulsar os portugueses. Um número assustador de índios, pintados e enfeitados para a guerra, gritando a plenos pulmões, atacou logo no início da manhã.
Neste dia e nos dias que se seguiram, a vila de São Paulo foi quase destruída. Segundo o relato do padre Anchieta, "a principal misericórdia de Deus conosco foi mover o coração de muitos nativos, levando-os a nos ajudar a tomar armas contra os seus próprios companheiros". O cacique Tibiriçá, irmão de Piqueroby, foi um dos que se levantaram para proteger os jesuítas, com o apoio dos índios já cristianizados.
Após cinco dias de luta, os atacantes finalmente foram vencidos, e se retiraram. Nos meses seguintes, o outro genro de Piqueroby, o português Antonio Rodrigues, que vivia na aldeia com os índios, por fim conseguiu convencer o Cacique a viver em paz com os portugueses.
Piqueroby faleceu em 1562. Acredita-se que esteja sepultado junto à antiga capela de São Miguel (em São Miguel Paulista). Há um projeto de pesquisa arqueológica para procurar sua sepultura nos arredores da capela. Há uma cidade no estado de São Paulo denominada Piquerobi, em sua homenagem. Situa-se no Pontal do Paranapanema, perto de Presidente Venceslau.
