Por mais que houvesse enorme resistência por parte dos povos indígenas, as aldeias tomavam cada vez mais um caráter de assentamentos coloniais. Assim, ficava explícita a
diferença entre os sujeitos do “sertão” e aqueles sob domínio religioso, iniciados na doutrina cristã. Todas as aldeias eram amparadas com terras, e antes de reconhecer algum direito aos indígenas, a doação significava uma relação de sujeição. De todo modo, o estabelecimento das primeiras aldeias não foi instantâneo. Ele foi marcado por um período de intenso conflito. Por exemplo, as aldeias de Pinheiros e de São Miguel, apesar de terem sido fundadas junto com a Vila de São Paulo, só se configuraram territorialmente cerca de 20 anos depois, em 1580. É explícito que a “porta do sertão” não foi imediatamente descortinada pelos colonizadores.
A importante Sesmaria de 12 de outubro de 1580 - Sabendo da existência de ouro no Pico do Jaraguá, tenta a mineração, mas é impedido pelos nativos, e só depois de 10 anos de guerra consegue a extração do metal precioso, além de instalar no local um arraial-fazenda.
A pedido dos jesuítas e de políticos poderosos como Affonso Sardinha - o Velho, e Domingos Luiz Grou, o capitão Jerônymo Leitão, da Capitania de São Vicente, que possui fazenda em Barueri, perto da Fazenda e Porto de Carapocuyba, determina a doação de uma Sesmaria aos nativos do Pinheiros e de São Miguel de Ururay, em 12 de outubro de 1580.
A canetada político-administrativa visa assegurar os direitos dos jesuítas e dos colonos luso-paulistas em termos de terras, negócio rural e mineiro, quando a Espanha toma para si os destinos de Portugal.
A sesmaria dupla, a formar um feudo enorme, tem base nas fazendas de Ybitátá e Carapocuyba e daí toma os cursos do Jeribatiba (rio Pinheiros) ou do Anhamby (rio Tietê), dependendo da jornada a empreender. A sesmaria-dupla é um território imenso e as aldeias nativas, ainda sem capela, ficam enquadradas assim no mapa colonial português... apesar de Castela! [Página 16]
