Como deixamos dito, o ano de 1585 marca o início, pelo que se sabe, do terrível movimento escravista rumo ao sul, a caminho de Paranaguá e mais além, com a expedição chefiada pelo capitão-mór de São Vicente. Varejou ela uma vasta zona evidentemente já reconhecida pelos vicentistas. É bem possível que chegassem os expedicionários até as raias atuais de Santa Catarina. Os espezinhados gentios, no entanto, de quando em quando, regiam ferozmente. Em 1590 os carijós atacaram a aldeia de Pinheiros, em São Paulo, e incendiaram várias casas do povoado e a capela nele existente;
É esse domínio da língua geral que permitirá aos jesuítas uma reputação sobranceira perante os índios, em algumas situações de forma absolutamente invulgar, como no caso do Padre Manuel de Chaves, cuja facilidade com a língua, certamente aliada ao carisma pessoal, fazia-o ser tido à conta de acabar com estado de guerra entre índios e brancos. Serafim Leite (2004-I:104), tratando do levante dos Tupinaquim em 1590, ressalta sua figura, que faleceu a 18 de janeiro daquele ano. Conclui desta última data que o ataque deve ter sido posterior a essa data, porque, segundo Anchieta, enquanto morou em S. Paulo o P. Chaves, só uma vez, houve guerra entre os Índios e os Portugueses; nunca jamais, enquanto esteve em Piratininga, se abriu guerra entre uns e outros. Uma só vez se ausentou e foi o mesmo que rompesse a guerra, que com sua presença depois parou, durando a paz toda a sua vida, e acabando-se com a sua morte. ["A língua geral em São Paulo: instrumentalidade e fins ideológicos" 2005]
Em 1590, aparece novamente como Vereador. Tomou posse em 27 de janeiro. Então, teria ficado na Vila pelos dois anos seguintes pois, em 1592, era nomeado Capitão da Gente de São Paulo para comandar um grupo (uma expedição) que avançou pelo sertão para acabar com as invasões de nativos.
