Como deixamos dito, o ano de 1585 marca o início, pelo que se sabe, do terrível movimento escravista rumo ao sul, a caminho de Paranaguá e mais além, com a expedição chefiada pelo capitão-mór de São Vicente. Varejou ela uma vasta zona evidentemente já reconhecida pelos vicentistas. É bem possível que chegassem os expedicionários até as raias atuais de Santa Catarina. Os espezinhados gentios, no entanto, de quando em quando, regiam ferozmente. Em 1590 os carijós atacaram a aldeia de Pinheiros, em São Paulo, e incendiaram várias casas do povoado e a capela nele existente;
O loco-tenente do donatario ordenou então que se formasse uma bandeira, toda munida de armas de algodão e pondo-se á frente da tropa, penetrou o valle do Tietê, em agosto do mesmo anno, tendo como seus immediatos, Antonio de Saavedra, Diogo de Unhate e Fernão Dias.
Era uma léva de cerca de cinquenta homens brancos e muitos índios christianisados e na qual tambem figurava Antonio de Macedo, filho de João Ramalho, que ia como imediato de Domingos Luiz Grou, o moço, ambos perecendo no embate. Nos ultimos dias de dezembro, regressava com muitos tupyniquins feitos prisioneiros. [Páginas 30 e 31]
