Amiudando-se as entradas dos paulistas, que intensificavam a sua ofensiva, encontramos logo no ano seguinte de 1595 o capitão Manuel Soeiro, capitaneando outra léva de bandeirantes contra os carijós. Nela tomou parte Sebastião de Freitas, o antigo soldado de Gabriel Soares, que em 1596 de novo se achava em São Paulo.
Foi neste de 1596, que saiu de São Paulo a mais importante das bandeiras, até então registradas. Parece-nos ter ela tomado rumo norte, pelo vale do rio Parahyba, indo capitaneada pelo Capitão Mór João Pereira de Sousa Botafogo, a fazer "guerra da Parnahyba, conforme rezam os documentos.
Saiu ela de São Paulo no mês de outubro de 1596, na mesma ocasião em que do Rio partia a gente de Martim de Sá, que ia contra os Tamoyos, orientado conforme o roteiro, que Knivet nos legou.
Por esse itinerário de Knivet, a arrancada de Martim de Sá deveria ter arribato em Paraty, subido a serra do Mar, atravessados os campos de Cunha, e em seguida transposto os rios Parahytinga e Parahyba, justamente na ocasião em que julgo estar trilhando essas regiões a bandeira de Botafogo, que por São Miguel deveria ter chegado ao vale do Parahyba.
É possível terem sido Botafogo á gente de armas de Martim, indo com eles perlustrar os sertões do rios Verde e Sapucahy, na faina da destruição dos restos da tribo tamoya.
É preciso ficar em memória que é apenas um hipótese a aventada. É possível e quiçá provável mesmo que seja a de João Pereira de Sousa Botafogo, um empreendimento diverso do de Martim de Sá, cujo itinerário Knivet descreve.
Basílio de Magalhães, no seu já citado "Expansão geográfica", diz que a expedição de Martim de Sá, composta de 700 portugueses e 2000 nativos, teria partido não em 1596, como supúnhamos, mas em 14 de outubro de 1597, isto é, um ano após.
Sendo assim, vê-se que nada teria de comum uma expedição com outra, a não ser a região do Parahyba percorrida por ambas. O que parece não restar dúvidas é quanto a participação dos paulistas na expedição de Martim de Sá. Esta teria sido uma reedição da de Salema, vinte e três anos antes. [O Bandeirismo Paulista e o recuo do meridiano, 1924. Alfredo Ellis Junior. Página 39. Páginas 55 e 56]
Não se pode afirmar com segurança o dia exato da partida da bandeira; mas foi depois de 5 de outubro de 1596, porque, nessa data, Francisco da Gama, que nela tomou parte, ainda estava em S. Paulo e,nessa data, passou um documento a João Fernandes, em que declarou ter dele recebido “dez cruzados emprestados de amor em graça os quais prometeu pagar em dinheiro de contado ou em uma peça (do gentio)pelo que valer nesta guerra em que ora vamos com o Sr. João Pereira de Sousa, como capitão” (Inv. e Test. vol. 1º, pág. 351).Esse documento de dívida, que é cobrado judicialmente, prova que a bandeira a 5 de outubro de 1596 ainda estava em S. Paulo, ma sem preparativos para a partida.Qual o sertão em que foi feita essa entrada?A provisão de D. Francisco de Sousa, que armou cavaleiro Sebastião de Freitas, declarou que este acompanhou Jorge Correia, Manuel Soeiro e João Pereira de Sousa a fazer guerra ao gentio que, em ataque,tinha vindo contra a vila de S. Paulo (vide provisão).
