A Estrada São Paulo-Paraná foi construída pelo alargamento do antigo Caminho de Sorocaba, com retificação de alguns trechos e construção de pontes, sobre o mesmo tronco do Caminho das Tropas, que prosseguia para Itapetininga, Itapeva, Castro, Guarapuava e Lapa. Em 1954, essa rodovia passou a ser administrada de forma independente do trecho que, de Itapetininga, prosseguia ao Paraná, e recebeu o nome de Raposo Tavares, em referência ao fato de que, em 1626, sua bandeira percorreu esse caminho (que na época correspondia ao braço principal do antigo caminho indígena do Peabiru, que ligava a atual São Vicente ao Paraná e ao Paraguai), rumo às reduções jesuíticas do Guairá, com a finalidade de captura e escravização de índios, tipo de ação que os historiadores do século XIX passaram a denominar "desbravamento". Os trechos da Estrada São Paulo-Paraná que, de Itapetininga, prosseguiam no sentido sudoeste para Itapeva, Castro e Ponta Grossa foram convertidas nas atuais Rodovias SP-127, SP-258 e PR-151.
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