A questão de João Ramalho é uma das mais embaraçadas da História primitiva do Brasil.Ainda ninguém tornou bem claro que nos primeiros tempos São Paulo houve pelos menos dois João Ramalho. Um é o bacharel de Cananéa, deixado em 1502 pela primeira expedição exploradora, pai dos mamelucos, inimigo dos jesuítas. Outro, sogro de Jorge Ferreira, é um cavaleiro português, que veio para o Brasil muito mais tarde, com Martim Afonso ou logo depois. Taques Paes Leme, que no trecho acima citado dá notícia do primeiro e torna assim bem clara a distinção, em outros lugares perde-se de vista. [Página 50]
Ernesto Guilherme Young (1850-1914), pesquisando os arquivos dos cartórios e do Tombo de Iguape, publicou, em l896, pelo Instituto Histórico e Geográfico de São Paulo, seu clássico “Esboço Histórico da Fundação da Cidade de Iguape” (1895), no qual conseguiu identificar o bacharel como sendo Cosme Fernandes Pessoa, ou simplesmente Mestre Cosme Fernandes. Young baseou-se no fato que, no século XVI, existiu em Iguape um grande latifundiário chamado Cosme Fernandes, cujas terras, posteriormente, passaram a seus herdeiros, entre eles o capitão Francisco Álvares Marinho. Corrobora essa tese uma carta de confirmação de sesmaria, passada na Vila de São Vicente em 25 de maio de 1542, por ordem do capitão-mor Antônio de Oliveira: “
Decadência da vila de São Vicente - A vila de São Vicente, todavia, estava destinada a uma decadência prematura, produzida pelos desastres seguintes. Consistiu o primeiro numa invasão de castelhanos, que, vindo da banda do sul, e capitaneados por um tal Ruy Mosquera, se haviam estabelecidos em Iguape.
Reuniu-se-lhes um cavaleiro, chamado Duarte Peres, que fôra degradado naquela vizinhança. Intimou Gonçalo Monteiro, como logar-tenente do donatário, a este que se recolhesse para o lugar do seu degredo, e aos castelhanos que se retirassem daquela paragem pertencente a Portugal.
Obedeceu o degradado; resistiram Mosquera e os seus. Indo, portanto, os nossos a ataca-los, caíram em uma cilada em que perderam até os barcos e as canoas. Aproveitaram os espanhóis o ensejo para agredir de improviso a vila de São Vicente, saqueá-la, e retirarem-se.
Alguns vicentistas, ao mando de Pero de Góes e de Ruy Pinto, saíram então ao encalço dos fugitivos, mas sem resultado, porque os castelhanos haviam desaparecido. O Sr. Vasconcellos coloca este fato no meado de 1537.
O segundo revés ocorreu, no ver do Sr. Vasconcellos, em 1542. Houve na costa da capitania grandes temporais, e o mar se tornou tão furioso, que chegou a destruir muitas casas da vila de São Vicente, entre as quais a do concelho, a igreja matriz e o pelourinho. Mudaram, portanto, a vila para o lugar onde hoje se acha, sendo mar o sítio em qu estava antes.
(1) Varnhagen, na página 166, diz: "Se havemos de dar crédito a Pierre-François-Xavier de Charlevoix (1682-1761), escritor que em outros assuntos não nos merece muito, viera das bandas do sul, com vários castelhanos, até Iguape, um Ruy Mosquera, e ai se estabelecera com o degradado bacharel português, cujo nome nos diz que era Duarte Peres."
Charlevoix, porém, não diz que Mosquera se estabelecera em Iguape, nem que Duarte Peres fosse bacharel. Consta, é verdade, de outros documentos que o lugar era Iguape; mas dai não se segue que o tenha dito Charlevoix. Mais justo foi Fr. Gaspar que verteu fielmente Charlevoix. Honra seja feita á verdade. [Páginas 144 e 145]
O fato é que a partir de 1537, o Bacharel some da história tão misteriosamente quanto havia entrado. Então se supõe que ele havia morrido, alguns acham que foi vítima dos Carijós, os índios que viviam imediatamente ao sul daqui. Martim Afonso envia emissários até Cananéia "O teu degredo a partir de agora será cumprido não em Cananéia, mas em São Vicente". Está com Cosme o espanhol Ruy Garia Moschera que diz que essas terras não pertenciam a portugal e sim a espanha, e que ali estavam em nome de Carlos V, rei da Espanha e imperador da Alemanha.
