Durante o século 14, numerosos frades chegaram a Doncaster que eram conhecidos por seu entusiasmo religioso e pregação. Em
1307 os franciscanos frades ( Greyfriars ) chegou, e Carmelitas (Whitefriars) chegou no meio do século 14. No período medieval, outras características importantes da cidade incluíam o Hospital de São Nicolau e a colônia de leprosos do Hospital de São Tiago, uma sala de reunião uma escola primária e a ponte de pedra de cinco arcos, com uma capela dedicada a Nossa Senhora da Ponte.
Em
1334, Doncaster era a cidade mais rica do sul de Yorkshire e a sexta cidade mais importante de Yorkshire como um todo, inclusive com seu próprio banqueiro. Em
1379, estava se recuperando da Peste Negra que havia reduzido sua população para 1. 500. Em outubro de
1536, a Peregrinação da Graça terminou em Doncaster. Esta foi uma rebelião liderada pelo advogado Robert Aske que comandou 40. 000 pessoas de Yorkshire contra Henrique VIII em protesto contra a dissolução dos mosteiros do monarca Muitas das ruas de Doncaster são nomeadas com o sufixo "portão". A palavra "portão" deriva da antiga palavra dinamarquesa "gata", que significava rua. Durante a época medieval, artesãos ou comerciantes com habilidades semelhantes, tendiam a viver na mesma rua. Baxter é uma palavra antiga para padeiro: Baxtergate era a rua dos padeiros. Os historiadores acreditam que "Frenchgate" pode ter o nome de normandos de língua francesa que se estabeleceram nesta rua.
