O Capítulo reunido em Tomar em 1421, marca o início das reformas que o Infante vai fazer no seio da milícia. Aí foi adoptada a Regra da Ordem de Calatrava, pela qual a Ordem fica liberta da dependência espiritual e obediência a Cister, mantendo mesmo tempo o estatuto de freires para os cavaleiros. A Ordem vai abrir-se à vida laica e à sociedede civil com a descoberta de novas terras e novos mares, a qual passa a ser missão da Cavalaria de Cristo. É com o Infante que os Cavaleiros se tornaram navegantes e que muitos navegantes se tornaram cavaleiros de Ordem de Cristo. Para tal, o príncipe obtém do Papa a instituição do voto parcial de pobreza permitindo que o cavaleiro, e por herança a sua família, beneficiasse de um terço dos bens que almejasse para a Ordem. No campo espiritual vai introduzir na ordem um ramo de freires contemplativos, com o fim de rezarem por aqueles que andavam no além-mar e de formar padres para a evangelização e povoamento dos novos territórios. Fica assim a Ordem definitivamente vinculada ao espiritual das terras descobertas.