Em 1593, em seu inventário, Martim de Sá descreve suaentrada no sertão ao lado de Knivet. Mas, suas expedições pelaregião ganham mais força dois anos depois, em 1595, por um fatorpessoal. Após uma discussão com sua madrasta o jovem é enviado pelo pai a fazer o caminho dos Guaianases, que ia de Angra dosReis a Cananéia (do Rio de Janeiro à região de São Paulo), com ointuito de apresamento de indígenas e reconhecimento local e deseu gentio. Nesse momento, o objetivo era retornar à Ilha Grande, onde estavam fixados, e após o contato com os Puris próximo àMantiqueira, quarenta dias depois de dobrar o rio Paraíba, retornouà Ilha Grande. No inventário mencionado de Sá, já é sem tempo relatada aescassez de indígenas, mesmo aqueles que eram ligados aocomércio escravo, chegando a vender seus filhos e mulheres. Quando Knivet seguia viagem verificava que a disponibilidade deescravos cativos diminuía, por isso a incursão ao interior do territórioda colônia