Em 12 de maio de 1911, logo após sua absolvição em 5 de maio, Dilermando se casou com a viúva Ana da Cunha. Morando ambos em Bagé, sua casa tornou-se um agitado ponto cultural da cidade.
Trabalhando como engenheiro, participou da construção de muitos prédios, como o Quartel General do Exército. Em 1926, já com cinco filhos, o casal se separou.
Após seu relacionamento com Ana de Assis, Dilermando se relacionou com Maria Antonieta de Araújo Jorge, com quem teve uma filha, a escritora Dirce de Assis Cavalcanti, prima de J. G. de Araújo Jorge.
Dirce até hoje tenta mudar a percepção do público a respeito do pai. Ela escreveu o livro “O Pai”, publicada pelo selo Ateliê Editorial.
Esforce-se de verdade pra diminuir as distâncias geográficas e de estilos de vida.
Porque quanto mais velho você ficar, mais você vai precisar das pessoas que conheceu quando jovem
More uma vez em Nova York, mas vá embora antes de endurecer. More uma vez no Havaí, mas se mande antes de amolecer. Viaje.
