As comunicações por terra, ao contrário, foram se ampliando e ganhando condições melhores - embora em escala pequena - particularmente em fins do século XVIII quando se acalmara o tropel das bandeiras e começou a se esboçar o ressurgimento da agricultura e do comércio na região de São Paulo e em boa parte da capitania.
Então, muitos caminhos antigos já haviam desaparecido, às vezes suplantados por traçados novos. Do centro da povoação em seus tempos primitivos - observou Nuto Santana - ia-se para o lado do nascente pelo caminho correspondente ao traçado da futura rua do Carmo. Rigorosamente, para sueste. Era um caminho estreito, que contornava a colina até a ponte do Tamanduatéi ou da Tabatinguera, ou ainda do Ipiranga - pois todos esses nomes ela foi conhecida na era quinhentista.
Logo depois dessa ponte saía uma variante que mais tarde se chamou da Moóca e que levava à Penha - "o primeiro arranco de casa para os que saíam de São Paulo", no dizer de Antonil - onde se bifurcava. Um ramo ia para Nossa Senhora da Conceição de Guarulhos, Lavras Velhas, Nazaré. O ouro, mais ao sul, via Ururaí (São Miguel) e Bougi (Mogi), para o lado do Rio de Janeiro. Diversas trilhas vicinais desse caminho - acrescentou Nuto Santana - conduziam ao Pari, ao Piquiri, ao Piaçaguera e outros lugares ou núcleos pequenos da margem do Tietê povoados por nativos.
Todos esses eram quase sempre variantes dos caminhos principais e buscavam localidades insignificantes. Assim, ainda segundo o autor de São Paulo Histórico, havia os caminho do Pari, do Pequiri e do Tejuguaçu, que eram variantes do Caminho do Mar. E os de Carapicuíba, Ibata e Embuaçava, que eram variantes do de Pinheiros. Os caminhos de maior importância que irradiavam da povoação em fins do século XVI - em torno de 1583 - sabe-se que eram apenas cinco: em direção a leste, procurando o Tamanduateí, o da Tabatinguera; para o sul d o Ipiranga - começo do Caminho do Mar - e o de Ibirapuera, futuramente de Santo Amaro; para oeste o caminho de Pinheiros; e para o norte do do Guaré.
Sem falar nas trilhas de nativos que comunicavam o planalto de Piratininga já nessa época com regiões distantes, e por onde vieram uns espanhóis que apareceram na vila em 1583 e foram presos. E daqueles cinco os de significação maior nos primeiros séculos foram o de Ibirapuera, o de Pinheiros e o do Mar.
O caminho de Ibirapuera teve depois a denominação pitoresca de Caminho do Carro que vai para Santo Amaro. De acordo com pesquisas de Nuto Santana, o seu primeiro trecho podia ter sido o correspondente à futura rua da Cruz Preta (mais tarde do Príncipe e depois Quintino Bocaiúva). [Páginas 213 e 214]
Em 1655 os moradores de São Paulo não se atreviam a ir ao mar com suas mercancias - registrava uma ata da Câmara - com medo de uma onça que havia atacado e morto algumas pessoas. Outras vezes o Caminho do Mar era fechado com guardas, por ordem da Câmara da vila piratiningana: quando a povoação de Santos, por exemplo, era assolada por alguma epidemia de bexigas.
Mas os grandes trabalhos a que se referia o padre Anchieta falando da velha estrada pesavam mais particularmente sobre os nativos escravizados. Eles é que faziam o transporte de passageiros e cargas entre o planalto e a marinha - pelo menos durante o tempo em que não foi possível o tráfego de qualquer espécie de carros - como era feito por eles o trabalho de abertura ou reparo desses e dos demais caminhos primitivos. A conservação e o reparo das estradas estavam a cargo dos moradores, já uma ata de 1586 falando nessa obrigação dos habitantes da vila de acudirem aos caminhos que estavam danificados e tapados. Sabe-se aliás que os moradores mandavam para esse serviço não apenas os seus nativos, mas abusivamente as suas nativas, a ponto de ser preciso que as autoridades estabelecessem categoricamente:
"Quem tiver machos, não mande fêmeas". [Página 219]
Acervo/fonte: Ernani Silva BrunoData: 1954Brasil/Brasil em 1954Página 224
Em 1805 destacava-se a necessidade de fatura de ranchos na estrada da vila de Itú até o Cubatão "para comodidade das tropas e abrigo dos condutores" que diariamente transitavam por elas com "açúcares que de sua natureza exigiam não serem molhados para não perderem valor".
Em em 1828 o próprio governo da província determinava que a Câmara mandasse construir dois ranchos na estrada de São Paulo para Atibaia: um em Barro Branco e outro em Juqueri. [Histórias e Tradições da Cidade de Sao Paulo, 1954. Ernani Silva Bruno. Página 312]
