Foi para conduzir homens e víveres a essa praça militar que Dom Luiz, governador, realentou o sonho de retomar a abertura de um caminho por terra, livrando as expedições que continuavam a se dirigir ao Mato Grosso, do longo tempo e dos perigos da navegação pelo Anhembi (Tietê), acidentado ao extremo. Tentou várias vezes sem sucesso. Estava irritado com Antônio Barbosa, diretor de uma povoação nas cabeceiras do Rio Piracicaba, pois o mesmo comprometera-se em abrir tal caminho, partindo daquela povoação e recebera por isso, mas não cumprira o combinado.
Então, em fevereiro de 1771, recebeu uma carta de José de Almeida Leme, capitão-mor de Sorocaba, propondo-lhe a abertura de um caminho que, saindo de Sorocaba, varava os Morros de Botucatu e ía sair junto ao Paranapanema, poupando as grandes voltas que o Anhembi (Tietê) obrigava. O capitão-mor dizia possuir antigos mapas, traçados por velhos sertanistas e que lhe serviriam de roteiro para a empreitada. Cinqüenta anos haviam se passado, desde o longínquo 1721, quando o bandeirante Bartolomeu Paes de Abreu, abrira a primeira picada a partir do Morro do Hybyticatu.
Contratou com ele o novo traçado que iria repetir os antigos caminhos dos sertanistas do século XVI e XVII, no mesmo sentido ao Paraguai, Peru mas, agora, incluindo um objetivo mais a noroeste, buscando a colônia Penal à beira do Rio Iguatemi, hoje no Mato Grosso do Sul.
