O último, na direção norte, conduzia ao porto do Rio Tietê. Descer ao mar era ainda uma aventura das mais arriscadas, exigindo coragem e espírito de sacrifício. É verdade que o governador, D. Francisco de Souza, mandara melhorar o dito caminho em 1597 e 1598, mas nem assim podiam transitar por ele as cavalgaduras. Isto, entretanto, não impedia que uma vez ou outra surgissem na pacata vila de Piratininga mercadores forasteiros, acompanhados de seus cargueiros nativos, a trocar os artigos do comércio.
Acorria o povo, a 8 de março de 1598 a atender a provisão do Governador Geral, D. Francisco de Souza para que, com os moradores da vila de Santos, fossem fazer o caminho do mar, discutindo se o trabalho seria "de mão comum", se fintado o povo ou pagando a quem o desejasse.
