Os mapas antigos não dão detalhes alguns relativos á antiga via de comunicação entre São Paulo e Sorocaba (Sobre a data da abertura da estrada que liga São Roque à Sorocaba não se encontra referência alguma.
Tudo teve início quando partiu de São Paulo a maior de todas as bandeiras com quatro mil homens índios e religiosos, que chegando adiante de Cotia perceberam que não tinha como entrar no vale escuro de Una.
Por que? Porque era uma mata extremamente fechada difícil de de abrir uma picada para a travessia e foram os índios quem abriram o primeiro caminho e deram os primeiros passos em direção ao vale de Una.
Tinha-se conhecimento que as terras do vale escuro de Una, no período de 1618, era habitada temporariamente por índios tupi-guarani, que deram origem ao nome primitivo de Una. O vale escuro era mais um caminho de fuga e um esconderijo para protegê-los de caçadores de índios para escravizá-los. Os índios usaram pouco essas terras para as suas paupérrimas plantações de milho e fumo e pouco se reproduziram nessa região. Mas abriram o primeiro caminho e deram os primeiros passos em direção ao Vale.
A história de Ibiúna esta intimamente ligada ao Bandeirantismo no Brasil. Estrategicamente colocada na rota dos desbravadores, sua trajetória histórica remota aos idos de 1618, quando partia de São Paulo a maior bandeira, vindo com 4.000 homens, além de religiosos, cuja a missão era a catequese e conquista de índios. Assim amestrados, tornavam-se braços aprisionados para o trabalho em novas conquistas e escavações minerais.
As Bandeiras tinham três marcos para pontos iniciais de suas penetrações: Parnaíba, Cotia e São Roque, pois esses lugares com serras já possuíam caminhos de penetração, ainda que rudimentares.
A explicação da escolha dessa rota é simples: os primitivos habitantes, nômades por excelência, usavam o dorso das serras para suas procuras de vendas litorâneas. Eram os "peabim" (caminhos de índios). Nesse triângulo de sede de partidas de Bandeiras, havia as serras de São Francisco, contraforte de Paranapiacaba e pequenas serras de penetrações curtas.
A Bandeira que partiu em 1618 encontrou em Cotia dois "peabim", sendo o da direita (São Francisco) e mais para a esquerda a extensão de Paranapiacaba que alcançava Una e avançava rumo ao litoral atlântico. O caminho de São Francisco, mais extenso, tinha já em Itapeva (Pedra Chata) um preador de índios, Brás Esteve Leme, que se fixara na região, caçando índios, num ponto estratégico de passagem desses pelo "peabim".
A curta extensão de peabim que seguia até Una, por assim ser, não tinha continuidade ou ligações que levassem os nômades primitivos até o litoral do Paraná, Santa Catarina, etc. O caminho seria a serra de São Francisco, mas ali já havia um branco caçando e aprisionando. Em função disso, o "peabim" rumo a Una servia como fuga e desvio temporário do implacável caçador Brás Esteve Leme.
Os Bandeirantes que partiam de Cotia para São Roque fundaram Sorocaba. Os que fizeram a rota de Cotia, serra de São Francisco alcançaram até Cuiabá, fundando esta Cidade. Mas no caminho de partida de Cotia, as serras de São Francisco e o contraforte de Paranapiacaba formavam um gigantesco "v", cujo interior era um enorme lago.
E esse enorme alagado formado pelos rios Soroca-Assu, Soroca-Mirim e Una, colocados em um enorme vale, provocava um fenômeno climático. É que as chuvas constantes, A influência litorânea e a própria conotação geográfica, mantinham o vale envolto num enorme lençol de neblina, ofuscando a presença do sol, outra razão para os índios não se fixarem no local, preferindo o "peabim" da serra de São Francisco. Essa constante neblina daria a denominação indígena ao local: Una escuro ou escura, mais tarde com o adendo de Ibi (terra) formaria a definição dos primitivos ocupantes: Terra escura.
Verdade que alguns historiadores definiam o termo significando a terra, propriamente dita, como sendo preta. Julgavam que os índios estavam qualificando a terra e não o lugar. Elimina-se a qualificação da terra, pois os indígenas não a usaram para suas paupérrimas lavouras e nem tampouco o lugar possui terras dessa coloração em quantidade extensa que pudesse chamar a atenção dos primitivos.
Essa própria conotação climatérica talvez tenha impedido uma colonização a partir das primeiras bandeiras (1518 e 1618). No relato histórico, há apenas menção de fixação de colonizadores em Araçariguama, Itapeva (Serra de São Francisco), São Roque, Inhaíba, Parnaíba, etc. Note-se que a fixação foi sempre em redor da terra escura de Ibiúna.
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