Manoel Pinheiro Azurara, mineiro-mor segue pelo caminho proibido. Em Villa Rica do Espirito Santo, conforme processo de 1607, um escravo da Guiné que levava consigo foi confiscado e leiloado em praça pública, sendo arrematado por ele mesmo
Manoel Pinheiro Azurara, mineiro-mor e perito em ouro, descambou, em 1606, para o Paraguai, onde foi preso e processado por usar a via de São Paulo. Sobre ele ainda recaíram as denúncias de ter passado mais de cem escravos negros e carregar uma quantidade razoável de ouro. As suspeitas parecem ter sido infundadas, mas o fato foi que Azurara carregou muitos tecidos e adquiriu muita erva no trajeto até Assunção.
Em 1606, evadiu-se para o Paraguai pelo “caminho proibido de San pablo” (dizia ele para chegar a Nova Granada), onde comerciou tecidos e erva-mate. Foi acusado, na ocasião, de levar pelo caminho dezenas de escravos negros e algum ouro contrabandeado de São Paulo. Preso, teve seus bens inventariados. Dentre os arrolados, há muito tecido, facas e objetos miúdos para provável resgate com os índios, e muita erva-mate adquirida na passagem pelo Guairá. Uma de suas testemunhas de defesa o chama abertamente de “tratante”. Entre seus outros bens, estava uma carta de marear, um astrolábio e uma balestilha. Óculos, caixas de diversos tamanhos, relógio de sol e utensílios variáveis talvez revelem um perito mineral, meio mercador, meio mascate.
Em 1606 segue pelo caminho proibido. Em Villa Rica do Espirito Santo, conforme processo de 1607, um escravo da Guiné que levava consigo foi confiscado e leiloado em praça pública, sendo arrematado por ele mesmo. (AGI, Contadoria) Neste mesmo ano de 1606, é preso em Assunção, tendo seus bens sido inventariados. Pesou sobre ele a acusação de ter feito o caminho proibido sem licença da Casa de Contratação, com contrabando de mercadorias variadas, ouro extraído das minas de São Paulo e uma centena de negros escravizados. O réu alegou possuir uma autorização para ir à Nova Granada, que só levava mercadoria para seu próprio consumo e que não contrabandeava ouro e negros escravizados. As testemunhas que o conheciam o chamavam de tratante e comerciante. Permaneceu na região paraguaia, envolvido com o negócio da erva mate em Maracayu, até pelo menos 1612, pois esteve envolvido em cobraças de dívidas entre 1609 e 1612 (ANA, Civil y Criminal, 1944, 4, 1609 e ANA, Civil y Criminal, 1946, 7, 1612).
Em 1606, em processo movido em Assunção, afirma ter chegado há mais de 30 anos em Nova Granada, onde vivia.
