Sua participação na exploração começa em 1535 (Antônio Rodrigues). Um
ano depois, depois de enfrentar mil agruras, inclusive ter de se repastar, para não morrer de fome, com a carne dos corpos dos companheiros mortos, alcançou a terra dos Carijó, que foram convencidos do caráter pacífico daquela coluna exploratória de famintos soldados porque “un hombre llevabamos que sabia la lengua empezó a dezir a aquellos gentiles que nosostros eramos hijos de Dios”. Ou seja, um ano depois de suas andanças exploratórias ainda não se julgava apto para se fazer entender pelos índios de língua de base tupi.
Não é sabido com certeza o lugar certo no que fundou a cidade, já que não se encontrou o ata de fundação. O 15 de junho de 1536, teve lugar uma cruel batalha entre espanholes e os nativos Querandíes. Na luta morreram cerca de quarenta espanholes e aproximadamente mil nativos. Os nativos sobreviventes, aliaram-se a outros e destruíram a recém fundada cidade.
