A situação de isolamento e não manutenção da infraestrutura portuária e de estradasna região, tornou possível, inclusive, o tráfico de escravizados em demanda das fazendas do Vale do Paraiba, como indicado por autores como Marcílio (2006), Ressurreição (2002) e a própria Commissão Geographica e Geologica do Estado de São Paulo (SÃO PAULO, 1919, p.9), que menciona que “[...] a Bahia do Sombrio [em Ilhabela] e a pequena ilha do Tamanduá, de fronte á praia de Mococa, além de Caraguatatuba, eram os ultimos reductos do contrabando de escravizados [...]”. Além desses lugares são mencionados a praia do Sahy e praia de Toquetoque (em São Sebastião), a partir desta última, os escravizados eram conduzidos a uma trilha conhecida pelos caiçaras, alcançavam a serra e ingressavam serra acima, como indicado porRessurreição (2002), que identifica ainda o uso dos saberes das populações locais para ocontrabando, pois eram conhecedores das enseadas e dos caminhos pouco frequentados, paraserem utilizados no transporte de escravizados. Desta forma[...] além da ajuda da população local obtida através de pagamentos, a escolha depontos isolados para os desembarques clandestinos e a utilização de trilhas, picadas,os contrabandistas possuíam amplas ligações entre diversas províncias. (BOCCIA;MALERBI, 1977 apud RESSURREIÇÃO, 2002, p.190)