Em 1590, aparece novamente como Vereador. Tomou posse em 27 de janeiro. Então, teria ficado na Vila pelos dois anos seguintes pois, em 1592, era nomeado Capitão da Gente de São Paulo para comandar um grupo (uma expedição) que avançou pelo sertão para acabar com as invasões de nativos.
A Câmara não tolerava na verdade a presença de forasteiros – portugueses ou não – que não gostassem de trabalhar e que apareciam em São Paulo: “aqui andavam alguns homens forasteiros e não faziam muito proveito à terra; com serem oficiais, não queriam trabalhar, que suas mercês lhes mandassem com certa pena que ou trabalhassem ou se fossem fora da Vila”, requereu o Procurador do Conselho em 27 de janeiro de 1590 (ACSP, I, 383). [Página 220]
