No início do século XVII, o Caminho de Pinheiros era um dos mais destacados da Vila de São Paulo, por ser o único acesso à aldeia e às terras além do rio, no sentido oeste. Solicitada desde 1632, a primeira ponte (de madeira) sobre o rio foi construída apenas em 1687, ligando a região às vilas e sítios que foram instalados ao longo do Caminho das Tropas, como Cotia, São Roque e Sorocaba.

A ponte foi várias vezes destruída, principalmente por enchentes, cabendo aos moradores das vilas vizinhas arcar com as despesas de reconstrução. Somente em 1865 foi erguida uma ponte de metal. Além da ponte, os moradores custeavam a manutenção do Caminho de Pinheiros que levava ao centro da Vila de São Paulo. [“O Bairro Mais Antigo de SP - A História de Pinheiros”. SP In Foco. 2 de fevereiro de 2017]

Conhecida, a partir de então, como Aldeia dos Pinheiros ou Aldeia de Pinheiros, os padres jesuítas ergueram, no local, uma capela para a catequese dos índios, com o nome de Nossa Senhora dos Pinheiros.[1] Por estar às margens do Rio Pinheiros, a aldeia teve uma função estratégica de ajudar os viajantes em sua travessia. Por essa razão, sua importância acentuou-se com a construção de mais vilas ao sul e da primeira ponte de madeira destinada a atravessar rio, em 1687, pelos habitantes de Santana do Parnaíba, Itu, Sorocaba e Pinheiros.[4] O primeiro desenvolvimento econômico e populacional da Aldeia de Pinheiros foi possibilitado pelo Sítio do Capão, uma propriedade localizada nas terras da sesmaria, principalmente quando esta se encontrou sob o comando de Fernão Dias Paes Leme e neto do antigo dono da sesmaria.