Dentre as demandas de Diogo de Quadros em Valladolid, o exemplo de uma autorização requerida para que os moradores da capitania de São Vicente “pudessem ir livremente com as suas mercadorias ao rio da Prata e que não pagassem direitos das mercadorias da terra que tirassem desta capitania de São Vicente ou do rio da Prata para fora do Reino...”
Vale a pena lembrarmos, aqui, da constatação de Canabrava quanto ao crescente afluxo comercial entre o Brasil e o mundo platino durante o governo de Souza; de sua demasiada – e “desinteressada” - simpatia pelo contador de Buenos Aires, e de seu procurador vendendo escravos negros em Tucumã. Parecem, portanto, evidentes o entusiasmo e o interesse do governador em relação a esse trânsito comercial entre a América portuguesa e castelhana. Com sua mudança para São Paulo, estes vínculos tiveram de ser reconstruídos, agora sob uma nova realidade geográfica e sob novas possibilidades. Nesse sentido, podemos citar, dentre as demandas de Diogo de Quadros em Valladolid, o exemplo de uma autorização requerida para que os moradores da capitania de São Vicente “pudessem ir livremente com as suas mercadorias ao rio da Prata e que não pagassem direitos das mercadorias da terra que tirassem desta capitania de São Vicente ou do rio da Prata para fora do Reino...”