Segundo o site oficial da prefeitura de Paraty1 (PARATY, 2016), a região foi descoberta em 1502 durante a segunda expedição ao Brasil, época em que a região brasileira era colonizada sob o sistema de sesmarias. A primeira sesmaria de Paraty foi doada em 1593 nas proximidades do rio Paraty-Mirim. Há algumas evidências que levam a crer que em Paraty já havia sido iniciado um processo de colonização antes de 1593: em 1596 Martim Correia de Sá comandou uma expedição pela região em busca de metal e índios tamoios utilizando a trilha feita pelos guianeses. O fato demonstrou que a região já era conhecida como local de parada de embarcações e alguns historiadores acreditam que a expedição esteve no local em 1532 colonizando a região, porém o domínio dos índios tamoios na região impossibilitaria a permanência de portugueses na terra; Em 1563, o padre Anchieta passou ao menos duas vezes na atual região de Ubatuba e Angra dos Reis com o objetivo de trazer a paz entre os portugueses e índios tamoios. Por não ter cumprido
