Depois de cruzar o oceano Pacífico, Cavendish e o Desejo chegaram à ilha de Guam em 3 de janeiro de 1588. Lá ele trocou ferramentas de ferro por suprimentos frescos, água e madeira, fornecidos pelos nativos.

Em outros desembarques nas Filipinas , Java e outras ilhas, ele trocou algumas de suas roupas capturadas e outros bens por suprimentos frescos, água e madeira, e coletou informações sobre as costas chinesa e japonesa.

Ele esperava usar essas informações para aumentar o conhecimento existente de inglês na área e para uma possível segunda viagem. Sua tripulação de cerca de 48 homens substituiu suas roupas e lençóis gastos por uniformes feitos de damasco de seda.

Cavendish atacou Arevalo, a capital do assentamento espanhol em Iloilo na época em 1587, com a invasão dando à cidade a distinção de ser o primeiro assentamento espanhol nas Filipinas a ser atacado por um pirata britânico. Foi também a primeira incursão britânica registrada em águas filipinas.