Em 1588 S. Vicente é assaltado uma primeira vezpor Thomaz Cavendish , mas consegue repellir os as saltantes, infringindo -lhes sérias perdas. Em 1591 tornou Cavendish a novo assalto e desta vez consegue apoderar - se do porto de Santos e fazer larga presa na villa e nos engenhos dos arredores. Antonio Knivet transmitte-nos , em suas narrativas, as peripecias dessaatrevida façanha .Do lado dos sertões os revézes ameudayam - se. O gentio crescia em audacia e vinha já fazer incursões até nos campos vizinhos de Piratininga. Dos sertões do Sudoeste, para além das montanhas, que descambam para o lado do mar, surgiam arrogantes os Carijós, envolvidos em suas pelles mosqueadas de jaguar, e derramavam- se pelas planicies, levando a destruição e a morte até a aldeia de Pinheiros, cuja capella incendiaram em 1590 .

Dizia -se então que contavam mais de duzentos mil arcos esses ferozes inimigos e a fama de tão grande força , sobresaltando os homens do campo e de terminando uma precipitada concentração para dentro dos muros da villa, obrigára a camara em S. Paulo a mandar erguer reducto em Emboacava, precedido de fortes tranqueiras e com a sua guarnição de indios mansos assentada á margem de pequeno ribeiro .