Durante os primeiros meses encaminhou-se com tanta fortuna aquela obra que muitos colonos pensaram logo em mandar vir as respectivas famílias, convencidos de que tinham achado no novo mundo um verdadeiro confôrto de terra da Promissão.5. A vila de São Vicente floresceu, pode-se dizer, desde os seus primeiros dias. Ali se concentrou todo o movimento econômico da ilha e redondeza, assim o comércio com os índios de Itanhaém, de Cananéia e de Piratininga. Armazenavam-se ali os gêneros do país destinados a exportação, e recebiam-se em grandes depósitos as mercadorias da Europa mais usuais na colônia e entre os índios.
Não se tem notícia positiva de que, depois de Martim Afonso, chegasse ao pôrto algum navio do reino antes de João de Sousa, ou mesmo algum traficante dos que já conheciam aquela parte da costa. E´, no entanto, perfeitamente admissível a hipótese de que a baía continuou a ser fre- qüentada; sem o que não se explicaria aquêle monopólio do comércio ex- terno, e muito menos a criação (que também se atribui a Martim Afonso) da alfândega, no outro lado do canal, em ponto mais ou menos fronteiro à vila.
Postas em ordem as coisas ali no litoral, pôde enfim o capitão-mor ace- der às instâncias, com que lhe pedia João Ramalho de visitar o planalto, onde parece que já havia sinais de complicações com os indígenas.Seguido de grande comitiva, e guiado pelo próprio Ramalho, saiu de São Vicente Martim Afonso (pelos fins de 1532) e foi, no pôrto de Santa Cruz, tomar o caminho da serra.
Foi no campo muito bem recebido pelos índios. Examinou com muito interêsse aquelas paragens, admirando-lhes a incomparável beleza e mag- nificência.
Colheu dos próprios selvagens tôda sorte de informações, e pôde julgar, pelo que viu, quanto eram fundadas as queixas de Ramalho e de Tibiriçá, contra os especuladores que andavam já infestando a terra. Tanto portuguêses como espanhóis invadiam desordenadamente aquêles campos, a traficar pelas aldeias; e imagine-se como seriam feitos os negócios.
Provavelmente, esta visita a Piratininga acentuou no ânimo de Martim Afonso a relutância com que se andava reduzindo àquela inglória tarefa de colonizar terra em tais condições, quando os seus sonhos eram outros. Viu mais de perto a vida do íncola, a sua grande penúria e a sua grande miséria moral. Pôs em confronto aquêle país tão rico e tão belo com tôda aquela tristeza; e quem sabe se pelo seu espírito não passou a previsão dos dias que tinham de vir para as duas raças que ali se iam encontrar. [p. 58]