Entrava-se em terras de Parnahyba, onde André Fernandes, desde 1580, desbravava a mata. Adiante de Parnahyba era o sertão bruto cheio de misteriosos perigos, e da insidia dos selvícolas. Um ganho dessa via, hoje a acompanhar terrenos do Hospital de Isolamento e do Cemitério do Araçá, servia de separação das terras do Pacaembu e do Mandihy, propriedades dos jesuítas, das da Emboaçava, pertencentes ao velho Afonso Sardinha.
No planalto da serra, próximo a vila de São Paulo, já floresciam também, em 1580, algumas povoações como Parnahyba e outras que tiveram predicamento de vila no começo do século XVII. Se nessa época a capitania de São Vicente não se expandia mais, como novos arraiais e núcleos, é porque, como dizem o dr. Theodoro Sampaio (1855-1937) e Dr. Gentil de Moura (1868-1929), "os domínios portugueses, nesse tempo, não iam além de Parnahyba e Cotia, cerca de 35 kilometros ao poente da vila de São Paulo."
Cometendo a mais grosseira das cincadas confunde o Dr. Lomonaco Parnahyba, a 36 quilômetros de Sorocaba, com Parahyba do Norte. Ao falar da fundação de Sorocaba, realizada pelo parnahybano Balthazar Fernandes, também chegando Balthazar Fernandes Ramos, filho de Manuel Fernandes Ramos, o Povoador, e fundador de Parnahyba, deixou o Dr. Lomonaco esta preciosidade (...)
A mão-de-obra escrava foi a base do desenvolvimento de prósperas plantações de trigo no século XVI ao XVII, vizinhas à cidade. Áreas rurais, como Cotia e Santana de Parnaíba, abasteciam São Vicente e Rio de Janeiro, os centros produtores de açúcar, a maior mercadoria da colônia.
