Ao redor da vila, um cinturão de aldeias - ou, mais apropriadamente, aldeamentos de indígenas descidos do sertão - representava uma reserva de defensores, mas, sobretudo, de mão de obra. O surgimento das aldeias acompanhou a própria criação formal da vila de São Paulo. Em 1560, ao mesmo tempo em que ordenou o desmanche de Santo André e a reunião dos colonos na recém-criada vila de São Paulo, o governador-geral também criou as chamadas “aldeias d´El Rei”, aldeamentos que reduziam índios para serem catequizados, formando assim uma espécie de “reserva”, tanto de mão de obra quanto de guerreiros para eventuais conflitos. Estas aldeias passaram imediatamente para as mãos dos jesuítas que tinham, sobre estes, todo o poder:
Por mais que houvesse enorme resistência por parte dos povos indígenas, as aldeias tomavam cada vez mais um caráter de assentamentos coloniais. Assim, ficava explícita a
diferença entre os sujeitos do “sertão” e aqueles sob domínio religioso, iniciados na doutrina cristã. Todas as aldeias eram amparadas com terras, e antes de reconhecer algum direito aos indígenas, a doação significava uma relação de sujeição. De todo modo, o estabelecimento das primeiras aldeias não foi instantâneo. Ele foi marcado por um período de intenso conflito. Por exemplo, as aldeias de Pinheiros e de São Miguel, apesar de terem sido fundadas junto com a Vila de São Paulo, só se configuraram territorialmente cerca de 20 anos depois, em 1580. É explícito que a “porta do sertão” não foi imediatamente descortinada pelos colonizadores.