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Paralelamente à carreira política dedicou-se também ao comércio de carne de porco e fez parte de um grupo de comerciantes que escapava ao tabelamento de preços estipulado pela Câmara em 1601. Em abril de 1601 já não estava em São Paulo, empenhado na abertura de caminho por terra ligando a vila aos campos de Boigi. O acesso a essa área só era possível pelos rios. Ao longo do caminho foram se estabelecendo novos moradores, conforme atestam as concessões de sesmarias, a primeira delas requerida pelo próprio Gaspar Vaz. [3863]