Durante o século 14, numerosos frades chegaram a Doncaster que eram conhecidos por seu entusiasmo religioso e pregação. Em 1307 os franciscanos frades ( Greyfriars ) chegou, e Carmelitas (Whitefriars) chegou no meio do século 14. No período medieval, outras características importantes da cidade incluíam o Hospital de São Nicolau e a colônia de leprosos do Hospital de São Tiago, uma sala de reunião , uma escola primária e a ponte de pedra de cinco arcos, com uma capela dedicada a Nossa Senhora da Ponte.

Em 1334, Doncaster era a cidade mais rica do sul de Yorkshire e a sexta cidade mais importante de Yorkshire como um todo, inclusive com seu próprio banqueiro. Em 1379, estava se recuperando da Peste Negra , que havia reduzido sua população para 1.500. Em outubro de 1536, a Peregrinação da Graça terminou em Doncaster. Esta foi uma rebelião liderada pelo advogado Robert Aske , que comandou 40.000 pessoas de Yorkshire contra Henrique VIII em protesto contra a dissolução dos mosteiros do monarca . Muitas das ruas de Doncaster são nomeadas com o sufixo "portão". A palavra "portão" deriva da antiga palavra dinamarquesa "gata", que significava rua. Durante a época medieval, artesãos ou comerciantes com habilidades semelhantes, tendiam a viver na mesma rua. Baxter é uma palavra antiga para padeiro: Baxtergate era a rua dos padeiros. Os historiadores acreditam que "Frenchgate" pode ter o nome de normandos de língua francesa que se estabeleceram nesta rua.