Como a circulação do sangue é a primeira condição da vida animal, as estradas em geral, facilitando a comunicação entre os povos, estimulando e desenvolvimento as suas relações comerciais, representam importantíssima função na economia social. Assim sendo, bem é de ver que o serviço da viação na província é contemporâneo da fundação da capitania.
De feito, logo depois de ter Martim Afonso de Sousa escolhido o local em que se devia fundar a povoação de São Vicente, a mais antiga d´esta parte da Terra de Santa Cruz, foi seu primeiro cuidado mandar abrir uma estrada que, começando no sítio onde posteriormente se levantou o forte da Estacada, quase defronte o rio de Santo Amaro, junto ao lugar que então servia de ancoradouro ás embarcações, seguia pela praia de Embaré, continuava pela de Itararé e ia finalizar em São Vicente. Tal foi o primeiro caminho que o homem civilizado abriu na província de São Paulo.
Uma das primeiras estradas do Brasil, construída em 1531 no litoral sul paulista, por ordem de Martim Afonso de Souza, continua sem asfalto. A atual rodovia SP-193 completou 479 anos no dia 1º com o trecho principal de 29 km, entre Cananeia e Jacupiranga, ainda em terra batida.
A estrada foi construída por Pero Lobo, irmão de Martim Afonso, sobre o caminho indígena Peabiru, na tentativa dos portugueses de achar ouro no Vale do Ribeira.
Agora os prefeitos querem que ela seja asfaltada e transformada em via turística. A Associação das Prefeituras de Cidades Estância do Estado de São Paulo encampa o movimento pela pavimentação. No domingo, moradores e usuários fizeram manifestações em Cananeia e Jacupiranga. O secretário de Turismo do Estado, José Benedito Fernandes, informou que a proposta está em estudos. Segundo o prefeito de Cananeia, Adriano Cesar Dias (PSDB), a via conhecida como Estrada do Canha liga o litoral à região de cavernas do Vale do Ribeira.
É importante também para o escoamento da produção agrícola, sobretudo leite e banana. O historiador Jorge Ubirajara Proença acredita que a SP-193 foi a primeira estrada oficial aberta no Brasil.
Cosme Pessoa Fernandes , o Bacharel Mestre de Cananeia, foi um pequeno nobre português e posteriormente degredado por crime civil em seu país.
Foi trasladado para a ilha-prisão de São Tomé e Príncipe durante um ano, lá servindo como ouvidor-geral e acabou enviado ao sul do litoral de São Paulo, região da atual cidade de Cananeia, para ser garantidor das posseções portuguesas ganhas pelo Tratado de Tordesilhas.
Passando a viver entre os índios carijós da área, ganhou liderança e respeito de sua tribo na então aldeia de Maratayama, servindo durante décadas como intérprete, traficante de escravos e guia de navegação pelos navios de diversas bandeiras que começavam a aflorar por aquelas águas.
Em agosto de 1531, Martim Afonso de Sousa e seu irmão, Pêro Lopes de Sousa, aportaram com sua esquadra no lagamar de Maratayama para povoar, fiscalizar e conquistar a já dividida em capitanias colônia do Brasil.
De acordo com escritura pública, tomou propriedade por intermédio do padre Gonçalo Monteiro das instalações de estaleiros, arsenais e arredores do Porto das Naus, recebendo uma das primeiras sesmarias da colônia.
Graças ao apoio do Bacharel foi organizada uma expedição malfadada ao Rio da Prata.
Naufragada quase metade da tripulação de Martim Afonso, foi então Cosme Fernandes tido como traidor de seu reino, sendo sua cabeça colocada a prêmio no pelouro da então recém-fundada cidade de São Vicente, no ano seguinte de 1532.
Encurralado por seus próprios paisanos, Fernandes então buscou arregimentar seus indígenas aliados e os outros náufragos que com ele viviam em Cananeia. Posteriormente, vingou-se saqueando e danificando São Vicente durante a Guerra de Iguape.
Em agosto de 1531, Martim Afonso de Sousa e seu irmão, Pero Lopes de Sousa, aportaram com sua esquadra no lagamar de Maratayama para povoar, fiscalizar e conquistar a já dividida em capitanias colônia do Brasil.
De acordo com escritura pública, tomou propriedade por intermédio do padre Gonçalo Monteiro das instalações de estaleiros, arsenais e arredores do Porto das Naus (atual região de São Vicente), recebendo uma das primeiras sesmarias da colônia. Na escritura lavrada por segundo capitão-mor de São Vicente, em 25 de maio de 1542 em favor de Perro Correia, nota-se a menção ao Bacharel como proprietário de terras defronte ao Tumiaru, onde estavam instalados os estaleiros ou arsenais e o Porto das Naus.
Graças ao apoio do Bacharel foi organizada uma expedição portuguesa malfadada ao Rio da Prata.
Martim Afonso, foi então o Bacharel de Cananeia tido como traidor de seu reino, sendo sua cabeça colocada a prêmio no pelouro da então recém-fundada cidade de São Vicente, no ano seguinte de 1532. Encurralado por seus próprios paisanos, Bacharel então buscou arregimentar seus indígenas aliados e os outros náufragos que com ele viviam na região de Cananéia. Posteriormente, vingou-se saqueando e danificando São Vicente durante a Guerra de Iguape.
Não se sabe sobre seu fim. Após a Guerra o Bacharel de Cananeia voltou a Cananéia expandindo seu poder na região. Em outra versão acredita-se que pode ter sido assassinado pelos carijós em 1537.
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