Intimado por Martim Afonso, que fundeara em Bertioga, o Bacharel Mestre Cosme abandonou São Vicente aproximadamente em julho de 1531, dirigindo-se para a região de Cananéia, aonde veio a encontrar a armada de Martim Afonso em 12 de agosto, segundo descrição do Diário de Pero Lopes. Ainda não foi provado, não havendo suficientes provas documentais com relação à passagem de Martim Afonso por Bertioga e o seu encontro com João Ramalho naquele ponto, cuja referência já se fez tradição.
A denominação CANANOR que aparece no perfil geográfico de Ptolomeu deve ser interpretada como CANANÉIA (F 34) que significa “lugar dos judeus ou judeu”, de Cananeu, como eram chamados os judeus, o que quer dizer que o Bacharel deixado podia realmente ser judeu ou judaizante e de real importância. Com esse batismo André Gonçalves e Vespúcio firmavam e positivavam o fato da sua deixada naquele lugar predeterminado, que Pero Lopes, em seu “Diário”, revela já saber que se chamava Cananéia.
O “Diário” de Pero Lopes é muito claro quanto à vinda do Bacharel ao lugar de degredo. “E fazendo o caminho de sudoeste demos com hua ilha. Quis a Nossa Senhora e a bemaventurada Santa Clara, cujo dia era, que alimpou a néboa, e reconhecemos ser a Ilha de Cananéia... Por este rio arriba mandou o Capitam J. hum bergantim, e a Pedro Annes, que era língua da terra, que haver falla dos índios. Quinta-feira, dezessete dias do mez d’agosto (1531) veo Pedro Annes piloto no bergantim, e com elle veo Francisco de Chaves e o Bacharel, e cinco ou seis castelhanos. Este Bacharel havia trinta annos que estava degredado nesta terra”.
E foi por isso, por terem de antemão boas notícias dessa famosa região, onde Antonio Rodrigues e João Ramalho possuíam já uma feitoria, a qual era “o fito principal – ou a meta – da expedição dos povoadores de 1531” – foi por isso, como íamos dizendo, que a armada de Martim Afonso, ao sair do Rio de Janeiro, depois de fazer escala pelos Alcatrazes, passou ao largo sem tocar em S. Vicente, dirigindo-se para Cananeia, onde fundeou “no dia de Santa Clara – 12 de agosto de 1531” – conforme escreve Pero Lopes de Souza em seu Diário.
Em agosto de 1531, Martim Afonso de Sousa e seu irmão, Pero Lopes de Sousa, aportaram com sua esquadra no lagamar de Maratayama para povoar, fiscalizar e conquistar a já dividida em capitanias colônia do Brasil.
De acordo com escritura pública, tomou propriedade por intermédio do padre Gonçalo Monteiro das instalações de estaleiros, arsenais e arredores do Porto das Naus (atual região de São Vicente), recebendo uma das primeiras sesmarias da colônia. Na escritura lavrada por segundo capitão-mor de São Vicente, em 25 de maio de 1542 em favor de Perro Correia, nota-se a menção ao Bacharel como proprietário de terras defronte ao Tumiaru, onde estavam instalados os estaleiros ou arsenais e o Porto das Naus.
Graças ao apoio do Bacharel foi organizada uma expedição portuguesa malfadada ao Rio da Prata.
Martim Afonso, foi então o Bacharel de Cananeia tido como traidor de seu reino, sendo sua cabeça colocada a prêmio no pelouro da então recém-fundada cidade de São Vicente, no ano seguinte de 1532. Encurralado por seus próprios paisanos, Bacharel então buscou arregimentar seus indígenas aliados e os outros náufragos que com ele viviam na região de Cananéia. Posteriormente, vingou-se saqueando e danificando São Vicente durante a Guerra de Iguape.
Não se sabe sobre seu fim. Após a Guerra o Bacharel de Cananeia voltou a Cananéia expandindo seu poder na região. Em outra versão acredita-se que pode ter sido assassinado pelos carijós em 1537.
