O mais antigo trilho que ligava os campos piratininganos ao altiplano, era aquele que imemoravelmente se serviam os nativos. Por ele subiu Martim Afonso de Souza quando em 1532 visitou o planalto em companhia de João Ramalho. [S. Paulo nos primeiros anos: 1554-1601, 1920. Afonso de E. Taunay. Páginas 179 e 180]
Em 1532, João Ramalho se encontrou com Martim Afonso de Sousa na vila de São Vicente, também conhecida como Porto dos Escravos.
Martim, que se tornaria posteriormente o primeiro donatário da Capitania de São Vicente, havia acabado de aportar na região, e estava desbravando as terras brasileiras a serviço da Coroa Portuguesa.
Foi recebido por João Ramalho e por Antônio Rodrigues, de quem pouco se sabe, além de que fora casado com uma filha de Piquerobi, o cacique de São Miguel de Ururaí, com quem teria tido muitos filhos.
Martim teria ouvido histórias de que haveria ouro e prata no alto da serra, então Ramalho decidiu guiá-lo por dentro dela por um caminho conhecido entre os índios, e hoje chamado a Trilha dos Tupiniquins.
Ramalho e Martim teriam ido em barcos a remo da Vila de São Vicente até a Piaçaguera de Baixo, local onde hoje fica de Cubatão. Depois, teriam caminhado por terras alagadas até a Piaçaguera de Cima, de onde começaram a subida da Serra de Paranapiacaba (em tupi, lugar de onde se vê o mar). Chegaram até a nascente do Rio Tamanduateí, de onde seguiram o curso da água e chegaram a um campo sem árvores, e posteriormente, a uma colina onde se localizava a Aldeia de Piratininga, local onde seria erguida a Vila de São Paulo. (www.camara.sp.gov.br. Consultado em 27 de outubro de 2017) [0]
O cacique Tibiriçá teria ajudado na missão de Ramalho com Martim Afonso. Teria, inclusive, se tornado um grande admirador do explorador português, e quando teve que escolher um nome cristão para ser batizado, escolheu Martim Afonso Tibiriçá.
Martim Afonso percebeu que João Ramalho era o principal líder das tribos Tupiniquins na região do Planalto Paulista. Ramalho, inclusive, sequestrava e aprisionava índios de tribos rivais, para então serem vendidos aos portugueses como escravos. Além disso, foi a partir desse ponto que os colonizadores portugueses notaram que acima e após a serra haviam terras mais povoadas, ricas e férteis do que a faixa litorânea onde ficavam as ilhas de São Vicente e Santo Amaro.[0]
Neste o amor foi só o físico; com gosto só de carne, dele resultando filhos que os pais cristãos pouco se importaram de educar ou de criar à moda européia ou à sombra da Igreja. Meninos que cresceram à toa, pelo mato; alguns tão ruivos e de pele tão clara, que, descobrindo-os mais tarde a eles e a seus filhos entre o gentio, os colonos dos fins do século XVI facilmente os identificaram como descendentes de normandos e bretões. Desses franceses escreveria em 1587 Gabriel Soares, no seu Roteiro geral que muitos "se amancebaram na terra, onde morreram, sem se quererem tornar para França, e viveram como gentios com muitas mulheres, dos quaes, e dos que vinham todos annos à Bahia e ao rio de Segerípe em náos da França, se inçou a terra de mamelucos, que nasceram, viveram, e morreram como gentios; dos quaes ha hoje muitos seus descendentes, que são louros, alvos e sardos, e havidos por Índios Tupinambás, e são mais bárbaros que elles."[1]
Por ocasião da descida de Tebyreçá e de João Ramalho, com trezentos Sagitários, ao encontro de Martim Afonso de Souza; mas, apenas, para assignalar que foi precisa a sua anuência ao desembarque dos europeus e ao plano de bem receber os portugueses da armada.
Assim, escreveu ele que João Ramalho « tivera por companheiro nessa empreza a António Rodrigues, que aliara-se á filha de Piqueroby, chefe da tribu Uriíray^ depois de conseguir deste, à imitação do régulo de Pirá-tininga, sua anuência a favor do desembarque de Martim Affonso.
De então em diante, chronista algum dá noticia de Piquirohy. Ignora-se se recebeu o baptismo ; se viveu ainda muito tempo ; se recusou-se á communhão social com os portuguczes. Apenas a historia registra que António Rodrigues, seu genro, obtivera uma sesmaria em terras fronteiras ao porto do Tumiarú^ cm S. Vicente, e ahi residia; e que na sesmaria de Pedro de Góes, segundo o respectivo titulo, fora encravado o território pertencente á tribu Urvray, figurando de língua ou interprete, e testemunha, na designação das divisas, conjunctamente com João Ramalho, o mesmo já referido António Rodrigues. [2]
O povoado de São Vicente, fundado pelo Bacharel Mestre Cosme Fernandes cresceu emimportância, na medida em que o seu fundador crescia nas alianças com os indígenas daregião, devido a seu casamento com uma das filhas do chefe Cacique dos Guaianazes,Cacique Piquerobi, que comandava as tribos da baixada. [3]
